通天书院第三任山长失踪，十八年后，一本畅销的连载小说《通天异事》恰好连载到山长失踪之谜，连载一出便销售一空。小说的作者宋连禹因此被皇上赏识，下旨令通天书院破格录取宋连禹，并册封天下第一小说家。然而宋父却不同意宋连禹前往书院读书，因为宋连禹女扮男装这已经犯了欺君之罪。宋连禹在闺蜜方一晴和兰姿的帮助下离家出走前往书院。宋连禹来到通天书院报道时，却遇到了之前结下梁子的崔楚奕、钱嘉裕和段少轩三人，崔楚奕发现了宋连禹。宋连禹连忙躲避崔楚奕等人。通天书院的斋长介绍了斋舍的分配，宋连禹为了不暴露身份，找到斋长并调换了宿舍房间。崔楚奕三人痛恨宋连禹，恰巧宋连禹在前往澡堂时，被他们三人抓到，并将宋连禹绑进房间。

公子润救下宋连禹并为崔楚弈等人向宋连禹道歉。 第二天新生入学的放生仪式上，正在被人欺负的岳华生，被宋连禹撞见并解救。岳华生是方一晴的表弟，从小爱慕宋连禹，他认出宋连禹并知道宋连禹是女儿身，答应帮其隐瞒。宋连禹离家出走令宋父一气之下生了病，兰姿和方一晴照顾宋父，方一晴对兰姿出身舞坊颇有偏见，但是在知晓兰姿当年家庭遭遇变故，自己被卖到云水涧的往事后，解除了误会并十分同情兰姿。崔楚奕碍于公子润的说教，虽然不再明目张胆找宋连禹的麻烦，但是却在各种小事上对宋连禹进行恶作剧。崔楚奕等三人发现岳华生给宋连禹打热水后。三人向斋长和龚夫子揭发，龚夫子处罚宋连禹打扫澡堂一个月。却反而让宋连禹解决了洗澡的难题。

通天书院第三任山长失踪，十八年后，一本畅销的连载小说《通天异事》恰好连载到山长失踪之谜，连载一出便销售一空。小说的作者宋连禹因此被皇上赏识，下旨令通天书院破格录取宋连禹，并册封天下第一小说家。然而宋父却不同意宋连禹前往书院读书，因为宋连禹女扮男装这已经犯了欺君之罪。宋连禹在闺蜜方一晴和兰姿的帮助下离家出走前往书院。宋连禹来到通天书院报道时，却遇到了之前结下梁子的崔楚奕、钱嘉裕和段少轩三人，崔楚奕发现了宋连禹。宋连禹连忙躲避崔楚奕等人。通天书院的斋长介绍了斋舍的分配，宋连禹为了不暴露身份，找到斋长并调换了宿舍房间。崔楚奕三人痛恨宋连禹，恰巧宋连禹在前往澡堂时，被他们三人抓到，并将宋连禹绑进房间。

公子润救下宋连禹并为崔楚弈等人向宋连禹道歉。 第二天新生入学的放生仪式上，正在被人欺负的岳华生，被宋连禹撞见并解救。岳华生是方一晴的表弟，从小爱慕宋连禹，他认出宋连禹并知道宋连禹是女儿身，答应帮其隐瞒。宋连禹离家出走令宋父一气之下生了病，兰姿和方一晴照顾宋父，方一晴对兰姿出身舞坊颇有偏见，但是在知晓兰姿当年家庭遭遇变故，自己被卖到云水涧的往事后，解除了误会并十分同情兰姿。崔楚奕碍于公子润的说教，虽然不再明目张胆找宋连禹的麻烦，但是却在各种小事上对宋连禹进行恶作剧。崔楚奕等三人发现岳华生给宋连禹打热水后。三人向斋长和龚夫子揭发，龚夫子处罚宋连禹打扫澡堂一个月。却反而让宋连禹解决了洗澡的难题。

钱嘉裕和段少轩来到宋连禹家附近，经过一番打听，钱嘉裕终于找到宋连禹家中，兰姿见到钱嘉裕十分欣喜，原来两人早已情投意合，那日钱嘉裕是冒着违背家规的风险前去赎她，岂料半路杀出了宋连禹这个家伙。钱嘉裕想要带着兰姿一块离开，兰姿也想向他解释一切，转念一想又怕人多嘴杂，宋连禹女儿身的秘密被泄露，只得拒绝钱嘉裕，痛心地将其拒之门外。钱嘉裕被拒后伤心不已，开始买醉，突然下起了大雨，钱嘉裕醉倒在树下，被路过的方一晴带回永芳堂。学院初试放榜，前三甲分别是高学卿、宋连禹与公子润。高学卿在一众学子的簇拥之下，春风得意。但是高心里清楚，若不是他略施小计，让宋连禹扣了许多德行分，他也许不会拿到第一的成绩。

宋连禹和岳华生一起去食堂吃饭，梵小余给他们预留好了饭菜，开小灶引起了冯丹青的不满，正要教训梵小余时，宋连禹挺身而出，让出饭菜给冯丹青。不料吃了饭菜的冯丹青和赵寻中毒倒地。斋长和堂长开始调查中毒事件，分别询问崔楚奕、宋连禹、岳华生、邢睿之等人，最后为了尽快结束中毒事件，书院决定先把梵小余逐出书院。崔楚奕等三人感叹梵小余以后的前途怎么办，崔楚奕自言自语觉得是自己的胡诌害了他，去向龚夫子求情。最后龚夫子答应了崔楚奕请求，但要他调查清楚中毒事件，就让梵小余重返书院。宋连禹找龚夫子时听到崔楚奕的求情，决定要和他一起调查中毒事件。

宋连禹向兰姿问起她和钱嘉裕的关系，兰姿说明一切，宋连禹才知道怪不得崔楚奕一直叫自己无耻小人，原来都是误会。方一晴想到蕙心学堂的舞蹈老师刚好请辞，她可以带着兰姿前去应召成为蕙心学堂的老师，这样一来三人可以相互照应，兰姿也可以慢慢迎接自己崭新的生活。在学堂门口钱嘉裕再遇方一晴，方一晴归还玉佩，却被兰姿看到。方一晴才得知钱嘉裕便是兰姿口中的心上人，三人各自心情复杂。蕙心学堂开学，云集整个通天王朝各大名门闺秀的盛况，让书院学子们忍不住偷偷围观。尤其是天下第一美女苏瑶华的名声令所有人想要一睹真容。对于男子十分厌恶的孙姑姑命令学堂一众嬷嬷严防死守，防止书院学子进入。

宋连禹看着苏瑶华，满眼流露羡慕和欣赏，如果她可以像苏瑶华一样不用女扮男装去施展才华就好了。宋连禹的表情被一旁的崔楚奕看到，崔楚奕厌恶地警告宋连禹不要癞蛤蟆想吃天鹅肉，还抱着炫耀的心声称苏瑶华是他的未婚妻，因为父母早就定下了娃娃亲。宋连禹鄙夷地反驳，说是鲜花插在牛粪上，崔楚奕气得和宋连禹互掐起来，两人却意外从房顶掉落在蕙心学堂的地上。一向痛恨男子的孙姑姑叫人将他们二人捆了起来。因为擅闯蕙心学堂犯下大过，书院众人只能干着急。斋长等人出面都被孙姑姑骂了回去。孙姑姑放出话来，要让龚夫子负荆请罪才肯善罢甘休。龚夫子虽然想要解救他们二人，但是碍于和孙姑姑的恩怨迟迟不想面对。

焦灼的众人各自想着办法。段少轩和钱嘉裕焦急地找到公子润想办法，公子润分析出，龚夫子和孙姑姑的恩怨才是解救的关键。原来当年二人情投意合，却因为龚夫子突然间决定去往他国而抛弃了年华正好的孙姑姑，孙姑姑甘愿待在宫中继续等他，年复一年也未曾得到龚夫子的消息。直到她以为对方已经不在人世的时候，龚夫子突然回来，在通天书院任职，这时的孙姑姑也已经建立了蕙心学堂。从此，孙姑姑对待通天书院的任何人与事都及其刻薄。众人按照计划，将孙姑姑和龚夫子引到后山的湖边亭子，化解二人心结，救出崔楚奕和宋连禹。回到书院的崔楚奕和宋连禹一起在食堂调查中毒事件，最终查明原来是赵寻为了替死去的哥哥报仇，想要杀死冯丹青。

段清欢命手下调查落水原因，发现竹筏的绳子被人割开了。邢睿之若有心事地回到斋舍，岳华生同样闷闷不乐的样子。宋连禹知道邢睿之本就不自信也胆小怕事，劝他不要在乎别人的目光，相信自己的实力，并告诉邢睿之自己已经为他借来了焦尾琴，邢睿之感激万分。几日后，音乐课的演出开始，书院夫子们都收到邀请旁听，当天蕙心学堂的学生们也前来观看表演。但是在比赛开始不久，邢睿之的琴弦就突然断了，台下观众嘲笑声不断，这让好不容易鼓起的勇气和多日来的努力都白费了，邢睿之难过得放弃了演出，逃离了现场， 邢睿之难过得不去上课跑回了家中，而崔楚奕和宋连禹也开始相互置气。当听说邢睿之离开书院后，宋连禹抓着崔楚奕前往邢睿之家里去登门道歉。

邢睿之若有心事地回到斋舍，岳华生同样闷闷不乐的样子。宋连禹知道邢睿之本就不自信也胆小怕事，劝他不要在乎别人的目光，相信自己的实力，并告诉邢睿之自己已经为他借来了焦尾琴，邢睿之感激万分。几日后，音乐课的演出开始，书院夫子们都收到邀请旁听，当天蕙心学堂的学生们也前来观看表演。但是在比赛开始不久，邢睿之的琴弦就突然断了，台下观众嘲笑声不断，这让好不容易鼓起的勇气和多日来的努力都白费了，邢睿之难过得放弃了演出，逃离了现场， 邢睿之难过得不去上课跑回了家中，而崔楚奕和宋连禹也开始相互置气。当听说邢睿之离开书院后，宋连禹抓着崔楚奕前往邢睿之家里去登门道歉。

苏瑶华拿到焦尾琴后，发现琴弦断裂的地方有问题，也就是说在崔楚奕调音之前就已经被人做过手脚。公子润和钱嘉裕、段少轩三人开始排查可能动手脚之人。岳华生不仅说出真相还告诉众人是高学卿挑唆他这样做的，高学卿否认自己教唆岳华生做了这些事情。岳华生气得和高学卿大打出手惊动了斋长。斋长威胁要赶走两人，岳华生、高学卿急忙承认错误。书院岁考临近，众人忙碌地准备着最后的各项考试。崔楚奕也黏在宋连禹的身边假装刻苦学习，书院最后一次月假，宋难得回家，崔楚奕来到她家的门口，见其穿着女装在院子里晾衣服。随后岳华生赶到宋的家中，方夫人，提出要撮合宋连禹和岳华生。宋连禹终于明白自己爱上了崔楚奕。

崔楚奕正在欣赏宋连禹的小说，岳华升和邢睿之跑来向崔楚奕求救，告知他宋连禹失踪了。宋连禹失踪，崔楚奕虽然内心着急，却装作无所谓不想管。岳华升指责崔楚奕忘恩负义。邢睿之有了龚夫子的庇护，现在硬气不少，也敢直接顶撞崔楚奕。宋连禹的失踪使得书院内部十分担忧，崔楚奕发疯了一般寻遍了整个书院都没有寻到宋连禹的下落。岳华生留意到了高学卿的异常，偷偷跟着高学卿。高学卿偷偷跑到海边，将宋连禹拖上岸。关键时刻崔楚奕等人赶到，将高学卿制服。宋连禹醒来，崔楚奕告诉了他事情的经过，宋连禹觉得高学卿本性不坏，只是执着于名利迷失了自己。两人来到高学卿家中，帮助高学卿找回初心，回到书院继续读书。

岁考结束，书院即将放假，作为新年即将到来的前夕，蕙心学堂准备展开新年庆活动，也以此锻炼女学生们操持大型家族宴会的本领。书院中的一些学子经过孙姑姑的特批被邀请参加宴会，众人来到宴会现场，宋连禹看着女学生们进行宴会的各种准备工作，崔楚奕等人趁闲暇间隙一起去后花园，苏瑶华提议玩饮酒作诗真心话游戏，正在这时大批女学生找来，众多女生对宋连禹着迷。崔楚奕拉着宋连禹跑到花园中的角落，两人亲亲我我的时候被暗恋宋连禹痴狂的女学生杜凌夕发现。而后杜凌夕受人教唆，把酒水撒到宋连禹身上，在宋连禹回去换衣服时引孙姑姑和龚夫子等人去揭发。众人看到宋连禹是女扮男装，犯了欺君之罪，随后宋连禹父女就被关进了大牢。

宋连禹因为欺君之罪被打入天牢，甚至连累通天书院被皇上问责。宋连禹是女儿身一事引起动荡，民间甚至有人开始议论通天书院竟然容纳宋连禹一个女人，和一众男子生活在一起，实在有伤风化，各种不堪入耳的流言纷纷四起。金屋书坊的老张趁机推销新书《通天书院风月录》，编造谣言说宋连禹就是为了勾搭富家子弟，对崔楚奕死缠烂打。段少轩、钱嘉裕和兰姿、方一晴看不下去落井下石的老张，大闹金屋书坊。崔楚奕哀求爷爷放过宋连禹父女俩，甚至以死威胁。但是崔首辅对宋连禹心怀怨恨，他威胁崔楚奕与苏瑶华成婚，否则便杀死宋连禹，崔楚奕只能答应。公子润探望宋连禹，却恰巧撞见有人想置宋连禹父女于死地，及时救下了宋连禹父女，自己却中了毒。

公子润本就体弱多病，加之为救宋连禹身重剧毒，生死未卜。宋父的身份引起轩然大波，贤王召见宋父问起当年缘由。宋父坦言当年因为各大世家对于书院的施压，自己不得不离开书院。宋父恢复了山长身份，崔首辅担心宋父会对崔家不利。宋连禹虽因为宋父的原因暂时被赦免死罪，但欺君之罪仍在，贤王提审宋连禹，质问她为何明知女子入书院是死罪还要进书院。宋连禹表示她冒天下之大不韪，就是为了给世间有理想有抱负的女子提供一条出路。经过众人的努力，宋连禹终于被赦免一切罪责并得到特许。宋连禹恢复自由被众人带去崔家参加崔首辅的寿辰，不料在寿辰上得知了崔楚奕与苏瑶华正式订婚的消息。

宋连禹心中百感交集，又想到父亲与崔家的恩怨，深知即使没有崔苏两家的联姻，他们也未必会有结果。于是忍受着心痛。而此时的崔楚奕和苏瑶华各怀心事但只能逢场作戏，他们最怕的是伤害到宋连禹。公子润虽然保住了性命，但始终尚未清醒，段清欢心急如焚，甚至不顾男女之别来到王府亲自照顾公子润。宋父知道宋连禹必定割舍不下崔楚奕，劝说之时，宋连禹却问起父亲当年的真相。宋连禹将当初的通天书院秘闻一事续写了下文，崔首辅看到宋连禹的小说后更加愤怒，他认定宋连禹父女是要将崔家置于死地。宋连禹父女等人一块来到贤王府探望公子润，宋父得知公子润身上的怪病，提出了治疗方案。经过众人滴血发现宋父和公子润血型相同。

书院恢复正常，宋连禹被特批成为第一个女学子，开学之时恢复了女装前去书院，崔楚奕看着宋连禹的样子心中又是欣喜又是难过，不知道自己应该接近她还是远离她。开学的第一日，龚夫子不仅为全校举办了新春开学仪式，更是举办了山长复任大典。所有学子正式参拜山长。宋连禹也成为了山长的女儿，但孙姑姑指出虽然宋连禹是皇上特许的女学子又是山长唯一的女儿，但是住在书院里仍然多有不便，她提出宋连禹可以白天在书院上课，晚上居住在蕙心学堂的斋舍，宋父也觉得这个提议很好，这样也让他很放心。经过换血和段清欢的精心照料，公子润醒了过来。得知宋父和自己血型相同，心中十分惊讶，似乎知道了什么。宋父也在悄悄查询公子润的身世。

宋父发现，多年不曾管理书院后，如今书院的学田账目十分可疑，怀疑发生了贪污案，龚夫子叫来学院里优秀的学子们，交代几人进行调查同时也作为他们这个学期的重要实践项目。众人为了帮助崔楚奕与宋连禹和好，将二人分成一组。因为书院的学子们所学的都是诗词歌赋，兵法以及政论等等，对于管理财务缺少经验，于是龚夫子向孙姑姑求助，孙姑姑命苏瑶华和方一晴等人作为特助前往帮忙，为了避免尴尬，苏瑶华选择和段少轩一组，分为四人一组，这样彼此照应也颇为安全。于是崔楚奕，宋连禹，苏瑶华，段少轩被分在一组。崔楚奕等人在去下一个学田调查时，被黑衣人袭击，幸好段少轩及时出手。但是崔楚奕和宋连禹却不小心掉进陷阱，被吊在了半空中。

段少轩和苏瑶华也不小心掉入陷阱，被吊在了半空中，也因此，两人终于坦白心声。经过众人的调查，学田账目终于被查清。崔楚奕联想到之前的种种猜测，他怀疑当年宋父被迫隐居，和宋连禹父女险些被害和自己家族有关。但崔楚奕不敢多想。崔家与苏家已经将婚事昭告天下，如果两家取消婚约必定被人所议论，到时候两家都会有失颜面。所以她们利用宋连禹的小说，陈述了两个被拆散的鸳鸯郁郁而终的悲剧，引得读者们纷纷打抱不平，甚至文中棒打鸳鸯的形象和崔首辅如出一辙。开始有人议论起苏家与崔家的联姻，而苏瑶华和段少轩也开始想办法说服了家中成全他们。崔首辅听闻城中对于他们崔家的议论纷纷，十分气恼。

段少轩对苏瑶华表白，他第一次鼓起勇气，将自己多年来的爱表达出来，让苏瑶华感动地泪流满面。苏贵妃与宋连禹义结金兰，这样宋连禹和崔楚奕也算是门当户对了，如此一来，苏家与崔家的联姻并不算是反悔。众人的情感危机终于得到了完美解决。但公子润的归来却又让崔楚奕感到一丝不安。与此同时，岳华生心中也是十分不悦，他本认为宋连禹和自己最厌恶的世家子弟有了婚约，真的和自己渐行渐远。兵法课上，有人用冒充崔楚奕的箭，刺伤了邢睿之。大家都误认为是崔楚奕故意伤害队友。公子润还和崔楚奕大吵了一架。严世玄悄悄和崔首辅的管家见面，原来严世玄就是崔首辅派来的卧底，但是崔首辅很不高兴严世玄背地里的小动作伤害到了崔楚奕。

崔楚奕被罚到了农田之后才发觉自己似乎这样才是掉进了公子润的陷阱，他被学田的劳作缠住，这样公子润岂不是近水楼台，越想越气，然而身边一起劳作的农夫们却一直催促他不要偷懒，崔楚奕十分绝望，幸亏宋连禹扮成农夫出现了。崔楚奕见到宋连禹来陪同自己心中窃喜，瞬间充满了动力。一段时间下来，崔楚奕感触颇深。公子润见到他们俩人的感情与毅力后，便放心与段清欢前往边疆了。正值饥荒之年，京城内涌入许多灾民。通天书院也让学子们一同前去赈灾。但过程中却遇到阻拦，宋连禹等人乔装混入难民之中，发现有人在向难民们煽动抢砸商铺一事，众人跟踪，但身份暴漏。宋连禹险些被假扮成难民的人刺杀，好在崔楚奕以身相护，行刺之人竟然是崔家管家。

崔首辅责怪崔楚奕违背家族，和自己家族作对，声称自己这样做是为了巩固家族的利益，不能让商户们崛起，也不能让与他作对的贤王等人立下大功。崔楚奕心中从此留下心结，崔首辅也开始谋划早日除掉宋连禹。学子们严阵以待的上斋岁考即将到来。崔府的人将崔楚奕叫了回去，担心的宋连禹要随其一同回去，没想到崔首辅竟然同意宋连禹留在府上。宋父知道宋连禹正在崔家十分担忧，他知道崔首辅必然是想对宋连禹动手，赶往崔家想要带宋连禹离开。宋父和崔首辅时隔多年再度见面，原来两人还有着更深的仇怨。崔楚奕无计可施，唯有以考入上斋为条件，让爷爷同意他与宋连禹在一起。崔首辅思索再三，暂且同意。

上斋岁考如约来临，崔、钱、段三人如临大敌，而宋连禹却轻松应对。放榜后，宋连禹和高学卿并列拿下上斋岁考第一名，更令人惊讶的就是崔楚奕以第三名的成绩通过了考试，崔楚奕找到公子润说自己打赌赢了，润也坦白说只是把宋连禹当作妹妹看待，两人误会解除。崔楚奕带着岁考成绩回去找爷爷证明，自己可以肩负起崔家未来的家业。根据书院的规矩，会在上斋岁考之后举办一场体能大赛，在接力比赛中，最后一棒是崔楚奕和梵小余。两个人你追我赶，梵小余却从梯子上摔落，当场死亡。学院之中开始议论崔楚奕为了获胜故意杀人，纷纷声讨崔楚奕，公子润和段清欢去比赛场上查明真相，果然，梯子上的绳子被人割断了，所以才导致梵小余从高处摔了下来。

岳华生四处宣扬崔楚奕等人品败坏，他更拿出当初宋连禹对抗崔楚奕所写的小说来蛊惑群众。学院内所有寒门学子开始罢课游行，声讨崔楚弈等人，要求书院赶走这些恶霸。宋父质问起龚夫子当年的事情，原来当年真正伤害宋父的人并非崔首辅而是龚夫子，昔日的好友此刻不得不正面揭开当年的恩怨。 宋连禹发现岳华生是制造这些事的人，质问岳华生为什么这么做，两人大吵一架。岳华生想要为崔楚奕等人澄清误会，但严世玄却不同意，打晕了岳华生。崔首辅觉得管家办事不利要降罪管家，崔楚奕悄悄救下被处罚的管家，管家告诉了崔楚奕父母的死因，宋连禹等人查找岳华生昏迷的原因，意外发现了龚夫子掉落的玉佩。宋父询问贤王，终于得知自己就是公子润的父亲。

书院中学子们的情绪随着时间而淡化，贤王和宋父决定在书院的周年庆上化解之前学子们的种种不愉快。在方一晴的照料下岳华生醒了过来，原来严世玄是龚夫子的侄子，他们背负家族仇恨，此生目的就是为了向通天书院寻仇。他对于叔父的妇人之仁实在看不惯，决定自己动手。庆典当日严世玄提前一天埋好了炸药，要让现场所有人陪葬。但最后龚夫子为了救大家，冲过去扑倒满身炸药的严世玄。崔首辅中毒太深只能卧床静养，宋山明和公子润父子相认。龚夫子的死令孙姑姑伤心欲绝，最终殉情而死。方一晴向兰姿说清三人之间的关系，并从钱嘉裕口中得知他最爱的是兰姿，于是钱嘉裕和兰姿解除误会和好。在毕业典礼上，宋山长祝福各位学子，有情人终成眷属。