周日的早晨，曹小强被老板陈志明的电话掀起了床，要求曹小强代表公司出席一个婚礼。曹小强在公司二级销售代表的婚礼上由于送错了红包，与女医生赵凯相识。一场突然发作的急性肾结石，让曹小强越发陷入孤单境地，黄伟业劝说曹小强主动追求赵凯。在超市门口搞促销的曹小强看到赵凯，本能的想躲进小熊头套中，却被谷清拉住，所要妹妹。林子建带着谷静回到家，表示二人要结婚，在拉扯中，谷清一把打折了曹小强的胳膊。

黄伟业不满谷清的野蛮行径要求她赔偿，曹小强心软配合谷清使出各种办法拆散两个孩子。曹母李文琴意外得知儿子手臂骨折严重，来到北京。在医院遇到谷清的曹母，十分满意谷清的利落能干，误以为是儿子找的女朋友，甚是欢喜。曹小强的父亲曹汉之和曹小强的五舅李文达也追着李文琴来到了北京，一个是一心想要和老妈复婚的老爸，一个是与自己同岁游手好闲的小舅，再加上极度关心自己感情生活的老妈，曹小强太平不了了。

周日的早晨，曹小强被老板陈志明的电话掀起了床，要求曹小强代表公司出席一个婚礼。曹小强在公司二级销售代表的婚礼上由于送错了红包，与女医生赵凯相识。一场突然发作的急性肾结石，让曹小强越发陷入孤单境地，黄伟业劝说曹小强主动追求赵凯。在超市门口搞促销的曹小强看到赵凯，本能的想躲进小熊头套中，却被谷清拉住，所要妹妹。林子建带着谷静回到家，表示二人要结婚，在拉扯中，谷清一把打折了曹小强的胳膊。

黄伟业不满谷清的野蛮行径要求她赔偿，曹小强心软配合谷清使出各种办法拆散两个孩子。曹母李文琴意外得知儿子手臂骨折严重，来到北京。在医院遇到谷清的曹母，十分满意谷清的利落能干，误以为是儿子找的女朋友，甚是欢喜。曹小强的父亲曹汉之和曹小强的五舅李文达也追着李文琴来到了北京，一个是一心想要和老妈复婚的老爸，一个是与自己同岁游手好闲的小舅，再加上极度关心自己感情生活的老妈，曹小强太平不了了。

来到谷清家，曹小强看到有人堵着谷清家门要债，赶紧帮她解围，看到这么艰难的谷清，曹小强请黄伟业帮忙联系演出，演出当天却发现是在个刚要动工的工地唱串场，漫天黄沙，谷清一人在台上唱的卖力却没人问津，曹小强发觉自己开始心疼谷清了。曹母来到谷清宿舍送水果，却发现大门洞开，锁被撬了，叫来小强，进门却发现一个带着墨镜的男人躺在谷清的床上，最后得知这就是谷清的父亲。

约定好两家人见面的这天，谷风焕然一新的打扮一番，用打麻将时赢曹小强的钱给曹父曹母买了贵重的见面礼，还选了家很高级的餐厅，席间谷风表现的还算稳妥却也有难掩的江湖气。林子建从郊区的学校回来，再次掀起浪潮，他说小强的手就是被谷清打折两次。曹母追着小强要个究竟，曹小清也隐瞒不下去，只得都招了。曹母退还了谷风的礼物，惹怒了谷风，上门争吵。曹小强却铁了心，非要和谷清在一起，这让谷清感动不已。

最终曹母提出只要用一套房子做陪嫁，就同意这门婚事。谷风为此消失了多日，当谷清急的四处寻找他时，谷风拎了一大包零钱回来了，说三天没睡凑了十万块，让女儿买房，就在谷清给父亲下碗面条的功夫，却发现谷风再也叫不醒了。谷风的突然离世，让闹腾的两家稍稍缓和，李文琴表示了同情却不能让步，找到谷清希望劝说她离开曹小强。曹父为了分散儿子的注意力，暗自给曹小强物色相亲对象。

在父母的强势逼迫下，小强与伍小六见面，这个22岁的小姑娘一见曹小强就喜欢的不得了。而恰巧谷清有事要找曹小强，她从李文达口中得知，曹小强去相亲了，这让本来就不容易相信人的谷清开始多疑发作，总是疑神疑鬼曹小强背着自己见别的女人，让两人关系紧张。和谷清出现问题后，小强到电影院散心，碰到赵凯，被谷清逮个正着，两人关系更加紧张。冷战数日，谷清选择离开，这让小强伤感不已。

曹小强看着伍小六的热情开朗，心情好了许多，发现这个丫头真是敢想敢做的天真派。在伍小六的努力下，曹小强这月的销售业绩迅速达标，为了答谢，曹小强决定请伍小六吃饭，伍小六却带着小强来到一家“80后”主题餐厅，不但进门检查身份证，吃饭席间还要回答问题，为了掩盖曹小强70后的身份，两人笑话百出，最后还是被轰出了餐厅。伍小六天真烂漫的样子渐渐让曹小强心情愉悦起来，他开始认真考虑和伍小六的关系了。

伍小六安排曹小强见自己的父母，曹小强刻意往年轻打扮，但是见了伍父伍母还是发觉没差几岁。伍小六说自己的父母很满意曹小强，也尊重她的选择，这让曹小强踏实了些许。曹家听说后也表示要宴请伍小六，伍小六却在答应之后临阵脱逃了。曹小强每天回家时都发现屋子收拾一新，桌上的饭餐一天换个菜系，曹小强心想伍小六还玩起了田螺姑娘的把戏，故意找了一天早下班，回到家发现家中有人，细问才知道实情。

伍小六越来越任性，为了试探曹小强的真心，故意在路上招惹流氓，让曹小强为自己打架，曹小强忍无可忍，让伍小六不要再胡闹了，他是需要赚钱养家的人，没有时间和精力陪她玩这些游戏。挥手告别伍小六，曹小强心里有些苦涩，虽然一开始就知道两人差距不可弥补，但最终把两人分开的却是他给伍小六算的那笔账。

李文琴央求曹小强给小舅找个工作，黄伟业抹不开曹小强苦苦相求，勉强同意李文达来自己的工作室上班，学习电脑后期编辑。黄伟业终于和黄欣然分了手，却被死死的缠住了，曹小强作为黄伟业的“料理后事”达人，出面安抚黄欣然，却被黄欣然误以为曹小强对自己有意思，整出了误会。父母开始给小强张罗相亲的事，利用曹汉之在小区活动中心拉手风琴的便利，曹父曹母迅速搜集了小区内适龄未婚女的所有资料，还在小区搞起相亲大会。

曹汉之老同学的女儿马小美来北京闯荡，曹家自然的负责接待，这个审美混乱的乡下姑娘，打扮潮土，行为直率，闹出了不少笑话。马小美在曹家表现勤快，为人淳朴，接触久了，李文琴倒也觉得是个实在姑娘。马小美把曹汉之的话听进了耳朵，开始以曹小强女友自视，又是给小强送饭，又是收拾屋子，闹的公司上下都以为曹小强找了个土妞。直到曹小强明确表示了拒绝之意，马小美到有骨气的坚决要回家了。

食品公司又要拓展海外业务，这次需要阿拉伯语翻译，陈志明约上黄伟业，黄伟业带上员工李文达，四个老光棍组成的面试组，司马昭之心路人皆知，简直像征婚大会。正当众人没有挑到满意的人选时，最晚到的蔡微澜应声而入，获得了职位。蔡微澜和陈志明出差多日，回来发现自己桌上养的绿萝更加鲜活，这一切都是曹小强打理的。而当曹小强“无意”中得知，蔡微澜现在合租在地下室，条件很差，便动了心给蔡微澜找了好的公寓又自己交了房租。

当一切看似顺利时，曹小强也发现蔡微澜身边似乎还有另一个神秘人，帮她装房子，搬家。曹小强在回家的路上被人袭击了，当和“匪徒”扭打之时，才发现暴徒是李文达。李文达说出自己帮蔡微澜刷墙搬家，改水改电，早是男女朋友关系了，这让曹小强急于求证。他找到蔡微澜询问她的真实想法，蔡微澜表示对李文达好纯粹是因为他是曹小强的老舅，这个回答噎住了曹小强的问题。李文达向蔡微澜求婚，蔡微澜只是鼓励他好好找份工作。

转眼到了蔡微澜生日，她约上四个男人参加聚会，还说一定当面给大家一个交代。而这个交代正是蔡微澜为大家隆重介绍的未婚夫，外资银行高管，老外麦克，也是那次酒会上相识的。蔡微澜还颇有道理的教训了所有人，认为大家都是各取所需，他们贪图美色，而她只想要用婚姻来改变命运。蔡微澜承认曹小强对自己是真心的，但是也只能祝福彼此幸福了。

曹小强去银行发现前面一个的银行卡留在了自动取款机里，上面的名字写着“徐若云”，打了电话过去，对方却冷冷的说早就办了挂失，卡可以扔了，似乎把曹小强当成了骗子。李文达在戒网所呆了一阵子之后，又回到了家里，这让曹小强很难接受。黄伟业突然开着跑车出现在曹小强面前，说从蔡微澜身上得到启发，也找了个款姐改变人生去了。黄伟业的未婚妻，跨国公司高管令狐小佳要带着他去环游世界了，家里仅剩小强一人。

银行卡事件的主人徐若云打电话约曹小强要表示感谢，见面之后曹小强心动了。曹小强主动跑到徐若云工作的大厦，想要假装偶遇，却被徐若云无意间看到了曹小强紧张准备的窘相。曹小强约了徐若云看话剧，不料却因徐若云的原因提前离场。曹小强和徐若云开始的自然又顺利，只是每当聊起工作时，徐若云都只是简单带过只说自己是个普通白领，每次曹小强送她回家，她也只是让曹小强送到小区门口，对此小强到未多心。

见家长期间，徐若云表现的落落大方，愉快之时，李文达带着三个姐姐冲了进来，场面又闹了起来，徐若云不慌不张的拿出三个红包，给曹小强的长辈分发，非常有礼数。李文琴觉得徐若云送的手链大小不合适想去商场改改，被告知是条价值八万多的大牌限量品，这让李文琴惊诧不已，开始怀疑徐若云这么好的条件为什么会跟自己儿子在一起。小强知道了徐若云的背景，还碰上了她的前任，两人之间闹了一点小误会。

高建瓴闹到曹家去揭穿徐若云的过去，曹父曹母逼迫曹小强放弃徐若云的时候。曹小强决然的遵从了自己的心，他已经爱上徐若云了，要让这个女人以后不再受伤害。与徐若云的感情刚稳定，曹小强就被老板告知要派他去二线城市为公司打前站。曹小强不能接受与徐若云分隔两地，毅然辞职，徐若云感动不已。徐若云为曹小强在自己的公司获得了一次面试机会，曹小强心里过不去坎，却看在徐若云一心相助的心情，勉强应试。

曹小强决定接受自己找的一份工作，徐若云平时即要处处小心照顾曹小强的自尊心，又改不了大小姐的消费习惯，两人开始摩擦不断。徐若云的父亲突然来到北京，并且要求见曹小强一面。曹父曹母要去会会这个老头，曹家特意挑了高档的餐厅，而徐父来了之后什么也不吃，只点了一碗白面条，让曹家人摸不清思路。徐父安排的律师找上了曹家，开口宣读了一份像“卖身契”般的婚前协议，这让曹小强的自尊心彻底受伤。

曹小强的自尊心彻底受伤，两人终于吵到无法挽回。徐若云公司给了她一个去美国总部工作的机会，徐若云试图说服曹小强同去，却被拒绝。徐若云离开前，给曹小强发了一条短信，希望两人都还有再爱的能力。徐若云走后，曹小强极为伤痛，失恋的曹小强不想让父母过多担心。曹小强越发孤单，换上失眠症，只能靠安眠药度日。曹小强因为手头紧，房贷没能按时换上，曹父曹母得知情况后，帮助小强度过了难关。

老中医给曹小强开的药方就四个字 “赶紧结婚”，老中医告诉曹小强，阴阳要互调，这让曹小强哭笑不得。小强的母亲在没有预兆的情况下，突发心脏病住进了医院，要尽快手术，手术费用让小强非常为难。就在这个时候，小强的父亲也摔坏了腿，小强自己的结石复发，全家人都在同一时间住进了医院。幸好有赵大夫帮助小强，才让他有了休息的机会。

曹小强的母亲手术很顺利，小强也顺利的到超市开始上班，一家人的生活恢复正常。小强的工作虽然很累，但是很充实，李文达也开始创业。黄伟业为了躲开小佳，自己去了西藏。曹父曹母约赵凯到家里吃饭，席间曹母透露了让小强与赵凯恋爱的意图，不料却遭遇尴尬。赵凯因为一次手术，被卷入到一场医疗事故中，结果被医院停职，小强很担心赵大夫，一直守在她身边照顾她，这让赵凯很感动。

赵凯请曹小强吃饭，饭桌上两人谈起各自的“婚事”，非常郁闷，借酒浇愁，酒后两人吐露真言，表示要登记结婚。第二天酒醒后，两人发现睡在了一起，非常尴尬。赵凯也遇到了父母帮忙联系相亲的事，她决定要和曹小强尝试着恋爱。在两人尝试恋爱的过程中，也遇到了很多尴尬的事情。最终曹小强决定要和赵凯一起去郊外，去散散心的同时，增进两人之间的沟通，希望能够想处的更好。

小强和赵凯去郊外散心，经历了睡前一吻的尴尬，经历了赵凯临时加班的搅局，两人只能放弃郊游的计划。赵凯原本计划回到医院辞职，没想到接到院长的通知，决定恢复她的官职，赵凯重新得到了为病人做手术的机会，但这也让小强很为难，两人相处的时间越来越少。小强约赵凯端午节到家里吃饭，但赵凯因为临时加了一台手术，没能赴约。小强请赵凯一起去同学聚会，赵凯再次爽约。

曹小强参加大学聚会时，遇到初恋情人刘晨曦，打扮时髦，辣劲十足。曹小强送刘晨曦回家才发现原来两人住在同一小区。赵凯意外的说出了结婚，这个消息让曹父曹母感到很高兴。即将登记结婚的时候，赵凯表示自己要做丁克，曹小强意识到了赵凯的心不在焉。赵凯找到曹小强摊牌，说她其实自己还是更加热爱工作。曹小强升职为主管，质量抽检的发现质量检查员是刘晨曦。晨曦毫不留情的指出问题，让曹小强大为尴尬。

刘晨曦依旧风风火火，辣劲不改，曹小强还在接触中发现，刘晨曦虽然对待孩子是西化式教育，但骨子里非常疼爱女儿彤彤。曹小强出现后，两人迅速找回往日的感觉，但是刘晨曦也说出，现在自己的一切都是为女儿活，曹小强本来认为自己一定没问题，直到和从寄宿学校回来的彤彤共处一室才发现，想要做一个后爸爸非常难。黄伟业被不明真相的病症折磨着，找到小强说出了自己感情失败的原因。

小强和刘晨曦的关系越来越密切，小强在晨曦不在的时候负责接送彤彤。黄伟业的病被黄欣然知道了，强行搬到伟业家，给伟业当专职护士，还要跟伟业结婚生孩子。晨曦经常遭到校区保安队长的骚扰，曹小强在关键时刻救场成功，保安队长最终被开除。保安队长被开除后，还是对晨曦不依不饶，幸亏有曹小强，晨曦才一次又一次的“脱险”，晨曦开始感觉到小强对自己的好。

伟业在生日当天把黄欣然从家里轰走了，这让欣然很伤心。小强对晨曦说出了自己的心里话，他希望能和晨曦幸福的生活。曹小强与刘晨曦的事被李文琴知道，她坚决不同意自己的黄花儿子找个离异带女的二婚。就在小强与晨曦感情顺利发展的时候，晨曦的前夫突然出现，打乱了小强所有的计划，小强与晨曦的前夫在争夺彤彤抚养权方面有了很大的分歧，晨曦前夫执意要夺回彤彤的抚养权，小强不肯妥协。

曹父曹母劝小强不要在彤彤抚养权方面参与意见，小强非常为难。黄欣然依旧坚持照顾黄伟业，伟业一直难为欣然，但最终被黄欣然的真诚感动。晨曦的前夫提出针对彤彤的抚养权签订协议，晨曦并不同意。晨曦当着小强父母的面，说出要给小强生个孩子，小强非常感动，父母也同意两人继续交往。黄伟业的病最终成了个笑话，因为自己把隐形眼镜左右眼弄混了。晨曦的前夫私自将彤彤带到了美国，这件事一下击垮了刘晨曦。

彤彤被带走后，晨曦非常伤心，吃不下睡不好，她答应前夫只要把彤彤带回来，她就不再结婚了，这让小强也觉得很伤心，前夫带着彤彤回来后，晨曦就从小强的生活中消失了。黄伟业找到欣然，两人登记结婚。晨曦找到小强，说出了自己的难处，两人就此分别。小强父母决定回老家复婚，保证以后不再干涉小强的婚事。小强的生活恢复了正常，每天下班之后锻炼身体，继续挂着“剩男”的牌子，努力寻找爱情。