在一起网董事长顾朝阳不满心灵之约栏目业绩，解聘节目总监陈功；拜金女李丹妮以跳楼作为威胁要挟其男友顾朝阳；顾朝阳在开车赶往跳楼现场途中，与刚从美国工作而归的女高材生孙小欧骑驶的摩托车相撞，顾朝阳给孙小欧一笔钱后迅速赶往跳楼现场，没想到孙小欧尾随其后赶到；顾朝阳以二十万块钱作为分手费，李丹妮欣然接受。孙小欧不满顾朝阳的种种行为，决心进入他的公司，好好教训顾朝阳。

在面试环节中，孙小欧以一句引人眼球的创意获得栏目总监一职。顾朝阳欲签五年合同被孙小欧拒绝，孙小欧只答应和顾朝阳签一季的合同；顾朝阳不满孙小欧的栏目策划案，两人更因爱情和金钱的关系观念不同立下赌约，顾朝阳以栏目为赌，若在栏目中出现孙小欧口中的真正的爱情，孙小欧赢；反之，则顾朝阳赢得赌约，若孙小欧赢，顾朝阳支付两百万元赌金，若顾朝阳赢，则他和孙小欧的合同工作年限由顾朝阳决定；孙小欧答应，赌约即刻开始。

在一起网董事长顾朝阳不满心灵之约栏目业绩，解聘节目总监陈功；拜金女李丹妮以跳楼作为威胁要挟其男友顾朝阳；顾朝阳在开车赶往跳楼现场途中，与刚从美国工作而归的女高材生孙小欧骑驶的摩托车相撞，顾朝阳给孙小欧一笔钱后迅速赶往跳楼现场，没想到孙小欧尾随其后赶到；顾朝阳以二十万块钱作为分手费，李丹妮欣然接受。孙小欧不满顾朝阳的种种行为，决心进入他的公司，好好教训顾朝阳。

在面试环节中，孙小欧以一句引人眼球的创意获得栏目总监一职。顾朝阳欲签五年合同被孙小欧拒绝，孙小欧只答应和顾朝阳签一季的合同；顾朝阳不满孙小欧的栏目策划案，两人更因爱情和金钱的关系观念不同立下赌约，顾朝阳以栏目为赌，若在栏目中出现孙小欧口中的真正的爱情，孙小欧赢；反之，则顾朝阳赢得赌约，若孙小欧赢，顾朝阳支付两百万元赌金，若顾朝阳赢，则他和孙小欧的合同工作年限由顾朝阳决定；孙小欧答应，赌约即刻开始。

戏剧学院表演系本科毕业的演员楚天舒佯扮成土豪来到在一起网，参加《交个朋友吧，壕》栏目，被孙小欧和林静怡揭穿真实身份；顾朝阳让楚天舒在节目中扮演土豪，并允诺对楚天舒的衣食住行进行包装；林静怡带楚天舒采衣购物，给他安排住处，提供跑车等一系列包装。

新栏目的男嘉宾还是只有楚天舒一个，孙小欧不愿启动节目，被顾朝阳强制执行。林静怡奉命聘请英国礼仪老师，训练楚天舒作为高富帅的贵气举止。楚天舒改头换面，以一号男嘉宾的身份录了一期自我介绍。“即使拥有世界，还想与你分享”的介绍一出街，各路女嘉宾报名火爆，网络点击率暴涨，网络直接瘫痪，令顾朝阳惊喜万分。孙小欧搞垮顾朝阳的计划没能如愿，十分气恼。顾朝阳命令孙小欧趁热打铁，在一天内筹备好第一次嘉宾见面会的策划，受不了激将法的孙小欧有一次应下了，忙得连饭都没有时间吃，觉也没时间睡。顾朝阳摆明要打压孙小欧的气焰，要用这次机会驯服这匹野马。顾朝阳亲自为楚天舒准备第一次嘉宾见面会，准备开场白。楚天舒的露面异常顺利，嘉宾现场美女如云。令顾朝阳始料不及的是他的前女友李丹妮也在参加节目。楚天舒对女嘉宾苏依尘颇有好感。节目现场还来了一个骑着自行车的大叔，黄大河过于朴素被安保人员拦在门外，黄大河说自己身价上千万要当男嘉宾，拿出房产证给顾朝阳看说自己“先买房子后找老婆”所以耽误了，所以来当男嘉宾。

顾朝阳又支付李丹妮十万元钱，让她离开节目；顾朝阳安排和楚天舒在酒吧见面，答应给楚天舒每天两千元约会基金；男嘉宾楚天舒牵手苏依尘；黄大河上节目，同时95年出生的贝小米第一次登台上节目；楚天舒和苏依尘第一次约会，两人在香榭里法国餐厅共进晚餐。

楚天舒向林静怡发微信求救，林静怡以生病为由推辞，楚天舒又给顾朝阳打电话求救，顾朝阳及时赶到，替楚天舒解围；楚天舒和苏依尘第一次约会成功告捷。栏目组给楚天舒和苏依尘拍摄约会花絮。栏目女嘉宾们去黄大河家看房子，田玉华去看房，与黄大河第一次见面。楚天舒和林静怡第二次约会，顾朝阳暗中帮助楚天舒，被孙小欧发现。

楚天舒和苏依尘约会，顾朝阳暗中相助，孙小欧从中阻拦，导致顾朝阳无法正常帮助楚天舒顺利约会；楚、尘约会出意外，苏依尘开始对楚天舒的土豪身份产生怀疑，并提出看楚天舒银行二十万元存款的要求，楚天舒再次向林静怡求救，林静怡拒绝帮忙，顾朝阳答应帮助楚天舒，让林静怡先拿出二十万垫给楚天舒，林静怡虽不情愿，但还是照做，她叮嘱楚天舒不可以挪用自己银行卡里的钱，楚天舒答应。

苏依尘向楚天舒提出看二十万存款的要求，孙小欧打电话给苏依尘告密楚天舒假土豪身份，苏依尘强行从取款机里提出钱，逼出楚天舒说出真实身份，苏依尘愤然离去，离开节目。孙小欧等人录制新节目：寻找苏依尘。顾朝阳看到苏依尘的面孔，发现苏依尘极像自己的初恋女友夏婷，顾朝阳叫停节目，并通知孙小欧自己要参加节目做男嘉宾；苏依尘向公司老板预支三个月的薪水。

林静怡为顾朝阳想出节目中的一句话宣言“为了得到你的心，不惜挥霍千万金”，顾朝阳欣然接受；为了阻止顾朝阳上节目，孙小欧邀请顾朝阳的两位前女友李丹妮、周冰冰，一起上节目。

李丹妮、周冰冰对孙小欧邀请两位上节目一事，纷纷表示自己非常愿意参加；嘉宾见面会如期举行，顾朝阳发现李丹妮和周冰冰在场，李丹妮将十万块钱现金还给顾朝阳，顾朝阳将楚天舒的约会基金减半；女嘉宾贝小米与“房叔”黄大河牵手成功；苏依尘来到嘉宾见面会现场，并与顾朝阳成功牵手；顾朝阳向苏依尘的老板老周了解其情况。

田玉华要求温玲一家三口搬到家里住，温玲为瞒自己与丈夫离婚一事，以房子太小不够住为由拒绝母亲，田玉华郁郁不欢。孙小欧发现顾朝阳初恋女友夏婷照片与苏依尘长相相似，向苏依尘询问无果；顾朝阳向孙小欧袒露心扉，道出自己和初恋女友夏婷真相。顾朝阳要求林静怡假扮其前妻，参加自己和苏依尘的约会，林静怡勉为其难地答应。

温玲打电话给林静怡求救，林静怡委托孙小欧假扮顾朝阳前妻，自己帮助温玲去寻找小星星；顾朝阳佯装自己出轨在先，对不起前妻，离婚后净身出户。温玲因出差拜托林静怡照顾小星星，静怡答应；顾朝阳求孙小欧帮忙，继续假扮其前妻，孙小欧答应。顾朝阳与孙小欧互换办公室，孙小欧向顾朝阳提出自己做公司总裁的要求，顾朝阳勉强答应。

苏依尘来到在一起网，发现总裁办公室里坐着的是孙小欧，顾朝阳和孙小欧两人联手演戏骗过苏依尘；苏依尘提出去顾朝阳家参观的要求；王总，赵总来公司谈项目，孙小欧以报价太低为由一口回绝，顾朝阳不满孙小欧的决断。另一方面，贝小米与黄大河约会，楚天舒与李丹妮约会也在进行中。

孙小欧和顾朝阳来到婚摄影楼拍摄婚纱照，楚天舒和李丹妮约会过程中，再次打电话向林静怡求助为自己买演唱会门票掏腰包；孙小欧来到顾朝阳家，布置分居现场，苏依尘到顾朝阳家做客吃饭。

苏依尘怀疑孙小欧与顾朝阳的关系，孙小欧下猛料，表明自己和顾朝阳有个儿子，苏依尘提出见儿子要求，顾朝阳求孙小欧解决儿子一事，孙小欧勉强答应，并向林静怡求救，林静怡与小星星商量，小星星欣然答应。另一方面，楚天舒与李丹妮继续约会，买了A货女包送给李丹妮，李丹妮并未察觉。顾朝阳为继续考验苏依尘，央求孙小欧和小星星住到家中，两人勉强答应帮助顾朝阳演戏，并与顾朝阳约法三章。

楚天舒将A货包送给李丹妮，李丹妮并未发觉其中蹊跷，两人继续约会；顾朝阳帮小星星洗澡，小星星要求与顾朝阳晚上一起睡觉；第二天，顾朝阳给小星星买路边摊当早餐，小星星吃完后拉肚子，孙小欧去学校接小星星去医院看病。贝小米约黄大河见面，黄大河向贝小米袒露自己上节目初心。

苏依尘来到顾朝阳家照看小星星，小星星打电话给温玲，温玲去顾朝阳家看望小星星，苏依尘偷听到母子二人对话，发现孙小欧不是顾朝阳前妻，小星星也并不是两人儿子；苏依尘表明自己和顾朝阳约会目的是为了钱，并提出要二十万的要求，顾朝阳向苏依尘提出要求，给苏依尘二十万，让苏依尘陪他一晚上，苏依尘愤然离开，孙小欧带小星星离开顾朝阳家。孙小欧辞职离开在一起网，顾朝阳宣布由林静怡暂时代理节目总监一职。李丹妮和周冰冰各自争当顾朝阳的约会女嘉宾。

孙小欧离开公司后，顾朝阳因不满节目点击率而大发雷霆，周冰冰和李丹妮先后来到顾朝阳办公室提出做顾朝阳的约会女嘉宾要求，顾朝阳赶走二人；顾朝阳打电话求孙小欧回公司主持节目大局，并以赌约为筹码，孙小欧提出回公司要求，顾朝阳答应；孙小欧要求顾朝阳继续做节目男嘉宾，顾朝阳婉言回拒。

孙小欧决定自己做女嘉宾，执行自己的终极计划，教训顾朝阳，并分别向楚天舒、李丹妮、周冰冰询问顾朝阳喜欢女生类型。老王、老赵的再次回来以更高价格的广告订单报给顾朝阳，顾朝阳为感谢孙小欧举行聚会庆祝。

顾朝阳提出让孙小欧做自己节目女嘉宾，孙小欧为执行自己的终极计划，答应做顾朝阳的女嘉宾；楚天舒发现李丹妮是顾朝阳前女友，来到公司当面向顾朝阳道歉，被顾朝阳赶出办公室；黄大河在家中打电话看到田玉华晕倒在家中，急忙打120前往急救。黄大河向田玉华袒露自己上节目初衷，表明自己和顾朝阳的父子关系。

顾朝阳和孙小欧两人在节目中成功牵手，李丹妮和周冰冰发现孙小欧成为顾朝阳的牵手女嘉宾；田玉华找到顾朝阳告知黄大河参加节目真相，顾朝阳愤然将田玉华赶出家门；孙小欧告诉林静怡自己的终极计划，林静怡为掩盖自己喜欢顾朝阳真相，告诉孙小欧楚天舒是自己男朋友，并打电话给楚天舒让其假扮自己男友，楚天舒欣然答应。

李丹妮发现楚天舒送给她的包都是假的，愤然怒骂楚天舒，林静怡仗义挺身，接手楚天舒买给李丹妮的所有包；楚天舒决定离开节目，并将事情真相告知孙小欧；顾朝阳通知黄大河从今以后离开节目，黄大河知道事情是田玉华说出去的，到田玉华家找其理论，温玲为田玉华出主意帮助黄大河，并将事情原委告诉孙小欧与林静怡；孙小欧着手策划新的节目策划，准备为黄大河和顾朝阳准备一期特别节目。

顾朝阳来到自己儿时住处，发现孙小欧的骗局，准备离开，被孙小欧反锁在门内，黄大河与顾朝阳三十年来第一次交流，贝小米来到黄大河逝妻墓前表明自己要帮助黄大河与顾朝阳父子相认的决心，黄大河上节目坦白事情原委，顾朝阳决心认回父亲，并拜托孙小欧帮忙。终于在各方努力下，黄大河与顾朝阳得以父子相认

孙小欧策划的父子相认特别节目收视颇好，给公司上下带来信心，黄大河在节目上表明自己与黄大河父子关系。顾朝阳接小星星去游乐园玩，孙小欧和林静怡的舅舅，林志雄回到国内，孙小欧开车接回舅舅，林志雄为还自己所欠巨额赌资，欺骗孙小欧说其是为协助孙小欧进行国内市场调查，开办公司等事宜；金毛等人上门找林志雄要钱，林志雄表明自己很快就会拿到钱。

孙小欧搬到顾朝阳家住下；李丹妮、周冰冰两人采风归来，得知顾朝阳受伤消息，立刻赶到顾朝阳家中，以照顾顾朝阳为由强行住下，并将顾朝阳给二人的分手费如数奉还。

黄大河在田玉华家喝醉，袒露心扉后,来到顾朝阳家，发现李丹妮、周冰冰在自己儿子家中；黄大河表明自己看好顾朝阳和孙小欧；顾朝阳向林静怡表明自己佯装腿伤，想跟孙小欧和好，并表明自己喜欢孙小欧，林静怡心痛不已。

楚天舒向林静怡表白；贝小米给田玉华出谋划策，让其上节目表明心声，牵手黄大河，田玉华答应；李丹妮下猛料买万艾可想促成自己和顾朝阳好事。

周冰冰阴差阳错地喝下李丹妮下了万艾可的鸡汤，浑身发热，无法自控的周冰冰上楼找顾朝阳，李丹妮不甘示弱，和周冰冰争夺顾朝阳，孙小欧及时赶到，解救顾朝阳；事后，顾朝阳拆穿李丹妮阴谋，将自己家门锁更换，赶走李丹妮和周冰冰；两人在楼道走廊搭起帐篷，与顾朝阳死磕到底，最终二人得胜，重回顾朝阳家。田玉华向孙小欧表明自己欲上节目表白黄大河一事，孙小欧帮其安排上节目。顾朝阳欲带孙小欧和小星星去香港，被李丹妮和周冰冰发现，二女要求与股朝阳一起出行，顾朝阳无奈答应；在机场登机途中，顾朝阳和小星星采用巧妙策略骗过李丹妮和周冰冰登机，将二人送到香港，自己则和孙小欧小星星回到家中。

顾朝阳带孙小欧和小星星到海边玩，忘记自己佯装腿伤一事，被孙小欧发现，孙小欧带小星星离开，顾朝阳求其留下，情急之下开车撞上顾朝阳的腿，孙小欧送顾朝阳去医院养伤，并决定去顾朝阳家照顾他，楚天舒退出节目，决心闯出一番天地；顾朝阳在家中安装摄像头，准备将自己和孙小欧小星星的生活片段制作成一期节目进行播出。

小宋请黄大河去当节目的特别观众，田玉华在节目中向黄大河当众表白，黄大河与田玉华成功牵手；楚天舒向林静怡道别，表明自己出去闯事业的决心；李丹妮和周冰冰回到海州，二人回到顾朝阳家中，顾朝阳说服二人，两人坦然离开。林志雄提议让孙小欧创办社交婚恋网站，被孙小欧拒绝。

林静怡告诉林志雄孙小欧进在一起网真相，林志雄准备运作在一起网股票，赚取赌资；林静怡送顾朝阳去医院拆石膏，在医院发现苏依尘，得知苏依尘和男朋友赵自健的事情，苏依尘决定赴顾朝阳的二十万一晚之约。

顾朝阳驾车带林静怡来到赵自健的画室，看到失明的赵自健，林静怡决定帮助苏依尘，顾朝阳也在心中筹划着帮助赵自健一事；苏依尘如期来到顾朝阳订好的酒店，林静怡将事情原委都告诉了赵自健。

赵自健来到苏依尘和顾朝阳的酒店处，表明自己对苏依尘的爱，最终感动苏依尘；顾朝阳向孙小欧表白，希望孙小欧做自己女朋友，孙小欧回避离开。楚天舒带林静怡去吃海鲜大排挡，林静怡宿醉住在楚天舒家中；田玉华向黄大河提出用自己的小房子换他的大房子一事并且补上差价，黄大河失望离去。

林志雄给林静怡出谋划策，让林静怡与孙小欧争夺顾朝阳，林静怡以公司章程规定为由要求顾朝阳不能与孙小欧谈恋爱，顾朝阳帮孙小欧另寻高就，从而避开公司“内部员工不许谈恋爱”的规定；饭局上顾朝阳不满孙小欧和查理的亲密举动，带孙小欧离开；顾朝阳又想到另外一招“一个不可能完成的任务”，以此让孙小欧知难而退。

顾朝阳对孙小欧欧提出三天完成节目点击量翻番的要求，孙小欧接受任务；林静怡提议孙小欧做一期苏依尘和赵自健的节目，孙小欧豁然开朗，策划节目；楚天舒给林静怡买生日蛋糕过生日，两人关系进一步升温；孙小欧用三天时间完成顾朝阳对节目提出的要求。顾朝阳以孙小欧连续三天没有打卡签到为由开除孙小欧，然后向孙小欧表白，孙小欧拒绝顾朝阳的表白，离开公司。

顾朝阳表白被拒，孙小欧在海边沙滩找到顾朝阳，顾朝阳向孙小欧认输，表示孙小欧赢得赌约；顾朝阳决定上节目向孙小欧表白，林志雄指使林静怡向顾朝阳告密孙小欧进在一起网的原委。

林静怡告诉顾朝阳孙小欧来在一起网的真正目的，并表明自己和孙小欧的姐妹关系，顾朝阳愤然将林静怡从公司开除；顾朝阳召开股东大会希望股东购回公司股票稳住股市，股东纷纷表示答应。顾朝阳和孙小欧如期参加节目，顾朝阳在节目中当中拒绝孙小欧，孙小欧悲伤欲绝。

孙小欧伤痛欲绝，离开舞台；林志雄暗示孙小欧是林静怡告的密，并告知孙小欧林静怡也喜欢顾朝阳；孙小欧给林静怡打电话，林静怡没有接，孙小欧坐飞机离开海州；小星星告诉田玉华爸妈离婚一事，温玲向母亲道歉，田玉华原谅她；林志雄召开幸福网新闻发布会。

温玲指责顾朝阳对孙小欧的所作所为，顾朝阳后悔莫及；当他得知幸福网的注册法人是孙小欧后，愤怒至极，表明自己与孙小欧斗争到底的决心；林志雄让林静怡回到在一起网，明面上是让林静怡从中调解顾朝阳和孙小欧之间关系，其实是暗中让林静怡当自己眼线，方便自己的行动；黄大河将自己的房子和田玉华相换，并与田玉华组成一家人；楚天舒获得釜山国际大学生电影节最佳男主角，林静怡重新回到在一起网，做一名勤杂工。

楚天舒收到韩国釜山大学生电影节的邀请函；林志雄潜入在一起网，成功盗取用户信息资料；在一起网股票大跌，林志雄从中赚取千万利润；林静怡向楚天舒袒露心扉，表明自己对楚天舒的爱意。

银行暂停对在一起网的贷款，顾朝阳将自己的房车卖给老孟，用来换取现金挽救在一起网股票；公司股东罢免顾朝阳董事长职位，顾朝阳主动请辞，温玲将事情原委告知顾朝阳，顾朝阳在三亚海边找到孙小欧，孙小欧为救林静怡回到海州。林志雄的同伙艾利克斯向警方自首，表明实情，警方将林志雄、金毛等人一举抓获。林静怡与孙小欧重聚，两姐妹袒露心扉，互吐情愫。

林静怡与楚天舒终成佳对；孙小欧回到在一起网，得知顾朝阳辞职一事，筹划寻找顾朝阳的特别节目，热心观众打来电话告知孙小欧等人顾朝阳的下落，一行人等赶往海边沙滩，找到顾朝阳；顾朝阳承认自己输了和孙小欧的赌约，孙小欧勇敢示爱，一对欢喜冤家终修成正果。