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河运码头，十八九岁的丁易青下船投奔上海的世伯，也想找失联多时的二哥。岗哨前的警察正在挨个搜身，丁易青与搜身警察发生矛盾时，中共特科成员林默生正在执行铲除叛徒的任务，枪响使码头顿时大乱，丁易青趁乱离开。丁易青的世伯叫顾静江，表面经营着一家长安公司，其实有帮会背景，得知丁易青无恙后放心。丁易青登报找二哥遭遇绑架，幸得顾静江所救。巡捕胡学成对丁易青一见钟情。林默生赶到接头的旅馆，在房间里等了一夜，交通员没有出现。林默生和上级董红玉经过打探，得知交通员因为爱上一个歌女，花销很大，才挪用了那批金货。乔装打扮的林默生在一家戏园锁定了目标，交通员谎称那天因为出了意外，没有按时接头，那批金货一直藏在某处，诱骗林默生一同随往取货。到了屋里，交通员突然拔枪，狡猾逃脱。
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丁易青的古灵精怪弄得林默生哭笑不得。董红玉表示丁易青身世加上顾的身份，很希望将丁易青发展为组织的外围成员，这也是革命任务。林默生改变思路，再去上课时给丁易青讲了《简爱》的故事，触动了丁易青。正在附近脚巡的胡学成经过，看见了这一幕，心生妒忌。林默生的搭档3号特工意外被捕，如果3号叛变，林默生可能暴露。住处还藏有许多秘密文件，不能冒然去取。情急之下，林默生紧急约出丁易青，去家里帮自己到壁橱的夹层里取一个皮箱。进门前，如果看见门缝右下角处有火柴，可以开门进入。如果没有，就撤退。如果进门时，碰到邻居询问，就说是自己的女朋友，来拿点东西。丁易青按林默生的指示，没有发现意外，开门进入。却对屋里的一切发生了兴趣，逗留时间过久，出来时，遭到林默生的责怪。丁易青问起到底出了什么事，是不是欠了情债，才仓皇出逃，林默生哭笑不得。
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董红玉告诉丁易青，有家幼稚园因为经费问题，面临解散。丁易青得知孤儿叮叮的身世，感受到革命事业的伟大，欲领养叮叮，顾静江反对无果，由着丁易青将孩子带回家中。与此同时，害3号特工的叛徒黄粱被林默生跟踪，戏园飙戏后，将他骗到一个小酒馆，灌醉后，引到附近的一个小河浜，将其除死并造成自溺的假象。锄奸行动惊险完成。林默生又开始给丁易青上课。上课时，丁易青有时还把领养的孩子带来。林默生知道叮叮是我党高级干部的后代，对丁易青的好感也日益加深。两人一起陪伴照顾叮叮。胡学成很快得到升职成为副巡长，对党国感恩戴德。因为得知顾静江帮会背景，有办法帮人偷渡。董红玉来到顾静江家，提出想让顾静江帮忙，将那个领养的孩子藏在货舱里送往德国。顾静江满口答应。送走孩子的那一天，丁易青依依不舍。董红玉告诉丁易青，她和丁易青二哥其实是恋人关系，且二哥已为革命事业牺牲。丁易青悲痛万分。
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董红玉交给林默生一个紧急任务，在上海某银行的保险柜里，存放着中共的重要密本。取密本需要暗语，而董红玉只有暗语的一半内容，另一半则在另一个同志身上，令林默生在最短的时间内获知暗语，并取出密本转移。林默生启动紧急暗语，约对方在某教堂门口见面。林默生从教堂出来，通过对现场的观察，发现有可疑人物，仍然镇定自若的冒险与对方接头。完成暗语交接后，林默生机智逃生完成任务。这天原来是和丁易青约会的时间，丁易青久等不着，怅然离去。林默生携密本出城，不料，城郊接合部临时增派岗哨，搜查严格。林默生排在出城的队伍里，急中生智，用密藏药水罐毁掉了密本，至此进入“冬眠期”，无法和丁易青取得联系。董红玉回到住所后却遭逮捕。淞沪警备司令部审讯室里，面对敌人的严刑拷打，董红玉坚贞不屈，壮烈牺牲。报纸上刊登着董红玉服毒自杀的新闻，丁易青回想着她和董红玉相处的点点滴滴，伤心欲绝。
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四年后，上海已成孤岛。丁易青一袭黑衣，出现在顾静江儿子的葬礼上。顾静江心灰意冷，认丁易青为干儿女，并将公司业务全权交其打理。丁易青接手公司并低价收入一批药物，巡长胡学成来贺丁易青并再次表白失败。上海汉奸报纸《东亚经济日报》的新主笔到任，邀请顾静江参加欢迎酒会，他让丁易青代自己去。丁易青到了现场以后才发现，新到任的主笔居然是林默生，而且他身边还多了个太太杜瑛。面对林默生的汉奸身份，丁易青想起当年的感情，五味杂陈。随后丁易青与林默生“夫妻”划清界限，将《简爱》归还林默生。另一边，冯立人命胡学成杀酒会中姓柳的高官，给汉奸警告。胡学成冒充古董商接近刺杀，自以为顺利完成任务。丁易青在街上被尾随，原是大哥丁易亭也来到上海，顾静江明确表现出对丁易亭的看不上，不愿为其安排工作。
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丁易青所收药物意外涨价几倍，丁易青得到顾静江支持，将收入投资办难民收容所，也算公司在上海工商界做的表率。胡学成杀人被尚公馆佐藤抓住把柄，被逼叛国，杀冯立人做投名状。随后，国民党的几个军统站被剿灭。顾静江得到重庆方面指示，清理门户。大哥丁易亭开起了向导社，丁易青打听后知现在的向导社已是变相的“妓馆”，表示反感与不赞同。丁易青在收容所主持工作，杜瑛前来并告知她是董红玉战友，林默生也是在执行潜伏任务，现在正式考虑吸收丁易青加入组织。翌日丁易青假装不知假夫妻身份捉弄林默生，笑声中两人关系回到过去。顾静江派徐管家邀请胡学成参加六十岁寿宴，在途中伏击暗杀，不料胡学成早有防备掉包逃生。丁易青见状与顾静江一起演戏找台阶，仍遭胡学成报复，顾静江被胡学成绑架关押。林默生用关系救出奄奄一息的顾静江，并在中田面前狠狠抹黑了胡学成。胡学成遭中田责难，与林默生势不两立。
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杜瑛接到任务，新四军在根据地开辟武装，需要去工厂发动和培训一批年轻人，秘密送过去。林默生提出从丁易青的收容所挑选精壮青年做培养，丁易青表示会全力配合。为了行动披件合理外衣，林默生向中田汇报“难民扰乱治安”问题，并想出办法组织难民回乡生产，缓解租界恐慌情绪又宣传大日本帝国亲善政策，得到中田首肯，但胡学成表示狐疑。胡学成带丁易亭抽大烟享受，并怂恿丁易亭关掉向导社进难民所帮忙，为了保护丁易青不受汉奸林默生蛊惑，丁易亭平时虽吊儿郎当，听到妹妹有危险，还是决定保护。胡学成从中不断了解难民所实际情况。码头上举行难民欢送仪式，胡学成带队持枪搜船，最终未发现所说粮食与药品，船上也不只有年轻力壮小伙子，舆论哗然，中田勃然大怒。原来是丁易青早有防备，将计就计。经过此事后，丁易亭也没脸再待下去，回乡避风头。
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林默生盘点工作人员后，计划来一次“消灭行动”，安排厨师在酒会上下毒，而丁易青的任务就是利用老乡身份发展厨师严一才。丁易亭留一颗糖和一封诀别信给丁易青，告知他将在过关时和日本人同归于尽，原来他回宁波时发现日本人的轰炸机炸毁了老家，他们已家破人亡。让胡学成开通行证，是为了让他无法往下查究，以保护妹妹。大哥的死让丁易青更为坚定，要留下完成好革命任务。丁易青成功让厨师严一才共情，答应参加行动。一场大型“消灭行动”展开，酒会人员纷纷中毒，丁易青带严一才去安全点躲避。胡学成严刑拷打酒会工作人员，得知严一才有馋鼎泰丰羊肉的瘾头，于是在羊肉店跟踪到严一才。丁易青为保护严一才，与胡学成正面对抗，危机时刻杜瑛出现挡枪牺牲，终林默生了结胡学成。悲痛的葬礼后，林默生承诺丁易青会保护她，不会再消无声息离开她。
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一场盛大的婚礼在某高级花园举行。新郎新娘分别是林默生和丁易青。此时的林默生已经成为上海特别市财经委员会专员。婚礼进行过程中，顾静江收到戴老板亲笔信，委任其成为国民党少将参谋，原来顾静江是戴笠埋在上海关键时刻的棋子。另一边中田也不放过顾静江，逼其成为“日中亲善大使”。林默生也接到新任务，日本人最近要在浙赣线一带布置一次大的清剿行动，四明山根据地肯定是他们的战略目标之一，需尽快拿到相关军事情报。同时需要药品救治伤员。林默生晚上回到家，给丁易青布置任务，随后两人完成了一个特殊的仪式：林默生宣布丁易青正式成为中共党员。
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林默生和丁易青计划借刀杀人。丁易青约见了邵太太，利用邵太太的身份成功把物资转移出去，邵仰山知道后大怒，但却误以为林默生是国民党，想以此来要挟置换好处，同时二人决定联合起来陷害伊藤。伊藤来与丁易青签约合同，却被林默生施技把合同掉包，伊藤答应会拿鸦片做感谢。此时，丁易青终于得到松本太太工程，从中分析出情报，然而在发电报时，日本人侦听到信号，四处查找。已经逼近丁易青的发报点，千钧一发之际，丁易青机智的利用一辆粪车，转移电台，安全脱身。
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伊藤在取鸦片时，中饱私囊被抓，伊藤为了自保反咬出是和林默生和丁易青签了合作，并说出偷拿鸦片的原由是跟林默生交易。中田把二人叫来对质，林默生胸有成竹，否认和伊藤进行过鸦片交易。伊藤表示自己有证据，经过笔迹鉴定，合同上的丁易青签名是伪造的。加上伊藤指认的和林默生的谈判，林默生均有不在场证明，一连串的证据链座实了伊藤是日共的身份。最终，伊藤被处死，林默生涉险过关。事后，邵仰山向林默生提出，想归顺重庆。为表诚意，他愿交出手上两块法币印钞模板，这些伪钞在非占领区大量使用，严重扰乱了那里的正常商业贸易和民众生活。顾静江将此信息报告上级，得到上级同意。顾静江得知共产党也得到印钞模板消息，开始怀疑林默生身份。第二日顾静江相劝林默生退出和邵仰山的交易，发现林默生执意要自己去，心中也知晓了林默生的共产党身份。交易在即，林默生和丁易青深情告白，并相约等林默生回来，丁易青会给林默生一个惊喜，林默生不知自己即将做爸爸了。
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邵仰山成功从正金银行拿到日本人做的法币伪钞板，并同林默生来到了相约的地点，他万万没想到林默生居然是共产党，林默生从邵仰山手上夺取了模板，也为死在邵仰山手上的共产党兄弟们报了仇。林默生准备私自把模板运输给共产党，没想到被顾静江跟踪拦下，两人终于走上对立面，顾劝林默生写了投降书可以让他和丁易青平安无事。但为了民族大义，林默生选择销毁模板，顾静江的手下失手杀害了林默生，至此林默生牺牲，顾静江懊悔不已。迟迟没有林默生的消息，丁易青冒死给组织发送电报称林默生迟迟未归，可能遭遇不测，另一边国民政府要求顾静江把丁易青交出来送回重庆政府。当晚，顾静江极力相劝丁易青去重庆，丁易青称自己要回家准备些衣服。顾静江同意但表示必须徐管家在旁。丁易青在家中苦苦相问徐管家，终于徐管家说出了林默生牺牲的实情，并且出于这么多年的情义，徐叔愿意帮助丁易青成功逃脱。
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